莲不同药用部位化学成分研究综述

莲(Nelumbo nucifera Gaertn)为睡莲科(Nymphaeaceae)莲属(Nelumbo)植物,具有多个通用名(Indian lotus,Chinese water lily,sacred lotus等)和学名(Nelumbium nelumbo, N.speciosa,N.speciosum,Nymphaea nelumbo等)[1]。该属植物有2种,分别为美洲黄莲(Nelumbo pentapetala Fernald.)和中国莲(Nelumbo nucifera Gaertn)。美洲黄莲以美国东北部为中心,分布在北美;中国莲以中国为中心,分布在亚洲、大洋洲。我国仅有中国莲一种,为多年生水生草本植物,在湖南、湖北、浙江、江苏等地有广泛种植。在临床应用中,莲有多个部位入药,包括荷叶、莲子(种胚及莲子心)、藕、莲房和荷花(翼瓣及雄蕊),不同部位药用价值并不完全相同[1-2]。迄今从莲的各个药用部位分离出的化学成分结构类型主要有生物碱类、黄酮类、三萜类、类固醇类、多酚类等。为了更好地开发和利用该资源,笔者现对该植物生物体不同药用部位的化学成分研究作一综述。
1 荷叶
荷叶是药食两用药材[3]。研究表明,荷叶除含有普通植物所共有的碳水化合物、脂类、蛋白质、单宁等常规成分外,还含有具明显生物活性的生物碱、黄酮类等多种化合物。
1.1 生物碱类
荷叶中富含生物碱类化合物。自福田真雄等[4]从荷叶中分离出荷叶碱(nuciferine)、O-去甲基荷叶碱(O-Nornuciferine)及莲碱(roemerine)3个单体成分以来,荷叶生物碱的提取分离受到越来越多人的关注。国内外学者先后从荷叶中分离得到多个生物碱类成分,主要有阿朴啡类生物碱(Ⅰ)、苄基异喹啉类生物碱(Ⅱ)和双苄基异喹啉类生物碱(Ⅲ)。其中N- nornuciferine、O-nornuciferine、nuciferine和roemerine为荷叶中主要含有的4种生物碱,它们都属于阿朴啡类生物碱(Ⅰ)[5]。药理研究表明,荷叶中的生物碱类化合物具有明显的降脂[6-7]、抗病毒[8-9]、抑菌[10]、抗惊厥[11]等活性。
1.2 黄酮类
荷叶中还富含黄酮和黄酮苷类化合物。其中一些黄酮类化合物,如(+)-catechin、hyperoside、isoquercitrin和astragalin等,尤其对大鼠内脏脂肪组织表现出明显的脂解作用[12]。另外,荷叶中的黄酮类化合物还具有明显的抗氧化[13]、抗病毒[9]等活性。
1.3 挥发油类
有学者采用超临界二氧化碳萃取方法提取荷叶挥发油,用气相色谱-质谱法共分离出37个可识别峰,鉴定出其中26种化学成分,主要为单萜类、饱和脂肪酸类、生物碱类及脂肪烃类,共占总峰面积的92.97%,其中1-乙基-1H-吡咯-2-甲醛含量最高[14]。
1.4 其他
研究者还从荷叶中发现了其他不同类型的化合物,如nelumboside[15]、gallic acid[16]、betulinic acid[17]、24(R)- ethylcholest-6-ene-5α-ol-3-O-β-D-glucopyranoside、10- eicosanol、isophytol、trans-phytol、7,11,15-trimethyl-2- hexadecanone、β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside[18]、alphitolic acid、maslinic acid,(E)-3-hydroxymegastigm- 7-en-9-one、(3S,5R,6S,7E)-megastigma-7-ene-3,5,6,9-tetrol、dendranthemoside B、icariside B2、sedumoside F1等[19]。
2 莲子
研究表明,莲子中所含的化学成分主要包括生物碱、黄酮、有机酸、甾醇、挥发油及各种微量元素。
2.1 生物碱类
莲子中主要含有生物碱类成分,同荷叶一样为阿朴啡类生物碱(Ⅰ)、苄基异喹啉类生物碱(Ⅱ)和双苄基异喹啉类生物碱(Ⅲ)3类。其中liensinine及其类似物isoliensinine和neferine为莲子心的质量控制特征成分,均为双苄基异喹啉类生物碱。药理研究表明,isolisensinine具抗心律失常、短时降压的作用[20]。莲心碱、异莲心碱、甲基莲心碱均具有抗氧化活性[21]。
2.2 黄酮类
莲子中含黄酮类化合物种类较少,目前分离得到的有myricetin-3-O-glucopyranoside、rutin等。药理研究表明,莲子多酚能较好地清除氧自由基[22]。
2.3 其他
莲子中还含有有机酸、皂苷和碳水化合物等。多糖类物质也从莲子中得到分离和鉴定,酸水解和甲基化实验证明莲子多糖主要由4种单糖组成,分别是D-半乳糖、L-阿拉伯糖、D-甘露糖和D-葡萄糖[23]。13C-NMR和高分辨质谱分析结果显示,其果皮和种皮就主要由半乳糖和甘露糖组成的多糖复合体及不溶于水的单宁类物质构成。酚酸类物质如caffeic acid、chlorogenic acid、p-hydroxybenzoic acid和allic acid都表现出明显的抗氧化活性[24-25]。
3 荷花
荷花化学成分研究集中于其翼瓣及雄蕊部分,主要化学成分为黄酮类物质,包括黄酮醇类(Ⅰ)和花色素类(Ⅱ)。另外还有一些其他结构的化合物,如adenine、myinositol、arbutin、 β-sitosterol glucopyranoside等[26]。药理研究表明,莲须具有增强子宫平滑肌收缩、镇痛的作用[27],从莲须中分离到的一些黄酮类化合物具清除自由基的能力。
4 藕
藕是一种药食两用食品,具有养神、除百疾、益气力、久服轻身耐老、不饥延年、强筋骨、补虚损、利耳目等作用。从藕中分离得到的次生代谢产物有生物碱、三萜皂苷等。藕组织中含大量淀粉粒,新鲜的藕中淀粉含量可达31.2%[28]。藕中还含有多种微量元素,如钙、铁、镁、锌、钡、钾等,其中钙的含量明显高于其他元素[29]。
5 莲房
据报道,莲房中原花青素含量丰富,药理研究表明莲房中的原花青素具抗氧化损伤活性[30],且对大鼠心肌缺血再灌注损伤具有保护作用等[31],但对莲房化学成分的系统研究目前还鲜有报道。
6 小结与展望
莲不同药用部位含有的活性成分类型各有侧重(见表1、表2)。生物碱类化合物主要存在于荷叶和莲子中;黄酮类化合物则主要分布于叶和花中;而藕中主要含淀粉类物质并富含多种微量元素;莲房中则以原花青素为主要有效成分。莲的各个部位在传统医学及现代治疗学上的应用有所不同,可能是不同生物体部位成分的差异所引起的。表1 莲不同生物体部位中生物碱类化合物表2 莲不同生物体部位中黄酮类化合物
近年来,体内、体外实验模型的药理研究表明了莲的不同部位及其所含的多种类型化合物都具有明显的药理活性,进而为莲的“药食两用”功效提供了一些依据。但中药化学成分复杂,在体内的作用方式有的是单一成分起作用,有的是几种成分的协同作用。因此,依据中医扶正固本、扶正祛邪、补气养阴、补肾健脾及活血化瘀等原则,与现代中药多部位、多靶点的作用特点相结合,应用现代药理学方法针对传统功效进行活性部位的研究以及活性成分构效关系的探索,对莲的进一步研究就显得十分必要。另外,以理论研究为基础的药品与保健食品的创新开发,对于我国这样一个莲资源丰富的大国,在新药研发领域也具有重要的意义。
【参考文献】
[1] Khare CP. Indian herbal remedies：Rational western therapy, ayurvedic, and other traditional usage, botany[M]. 1st edn. USA：Springer,2004：
[2] Sridhar KR, Bhat R. Lotus：a potential nutraceutical source[J]. J Agri Technol,2007,3(1)：
[3] 陶波,陈慕英,李晓宁,等.荷叶药用研究概况[J].中医药信息,2001, 18(2)：
[4] 福田真雄,渡边真男,福田真次,等.莲的生物碱：第1报[J].药学杂志(日),1961,81(4)：
[5] Luo XB, Chen B, Liu JJ, et al. Simultaneous analysis of N-nornuciferine, O-nornuciferine, nuciferine, and roemerine in leaves of Nelumbo nucifera Gaertn by high-performance liquid chromatography-photodiode arraydetection-electrospray mass spectrometry[J]. Analytica Chimica Acta,2005,538(1/2)：
[6] 涂长春,李晓宇,杨军平,等.荷叶生物总碱对肥胖高脂血症大鼠减肥作用的实验研究[J].江西中医学院学报,2001,13(3)：
[7] 赵骏,高岚,齐召朋.荷叶总生物碱及其盐的提取和降脂作用的比较[J].天津中医药,2005,22(2)：
[8] 柏田良树.抗HIV天然物的研究：荷叶的抗HIV成分[J].国外医学：中医中药分册,1997,19(6)：
[9] Kashiwada Y, Aoshima A, Ikeshiro Y, et al. Anti-HIV benzylisoquinoline alkaloids and flavonoids from the leaves of Nelumbo nucifera, and structure-activity correlations with related alkaloids[J]. Bioorg Med Chem,2005,13(2)：
[10] 唐裕芳,张妙玲,刘忠义,等.荷叶生物碱的提取及其抑菌活性研究[J].广州食品工业科技,2004,20(2)：
[11] Felix D, Frangi U. Dimethoxyaporphine as an antagonist of chemical excitation in the pigeon optic tectum[J]. Neuro science Letters,1977,4(6)：
[12] Ohkoshi E, Miyazaki H, Shindo K, et al. Constituents from the leaves of Nelumbo nucifera stimulate lipolysis in the white adipose tissue of mice[J]. Planta Med,2007,73：
[13] 赵骏,王强.荷叶抗氧化活性部位的研究[J].中药材,2006,29(8)：
[14] 尹慧晶,钱一帆,濮存海.均匀设计法优化荷叶超临界CO2萃取工艺及萃取物GC-MS分析[J].中药材,2007,30(4)：
[15] Tomita M, Furukawa H. On the alkaloids of Nelumbo nucifera Gaertn. V. alkaloids of Ohga-hasu[J]. Jpn J Pharmacol,1962,82：
[16] Rai S, Wahile A, Mukherjee K, et al. Antioxidant activity of Nelumbo nucifera (sacred lotus) seeds[J]. J Ethnopharmacology, 2006,104：
[17] Mukherjee PK. Studies on the anti-inflammatory activity of rhizomes of Nelumbo nucifera[J]. Planta Med,1997,63：
[18] Agnihotri VK, ElSohly HN, Khan SI, et al. Constituents of Nelumbo nucifera leaves and their antimalarial and antifungal activity[J]. Phytochemistry letters,2008,1：
[19] Kim KH, Chang SW, Ryu SY, et al. Phytochemical constituents of Nelumbo nucifera[J]. Natural Product Sciences,2009,15(2)：
[20] Sugimoto Y, Furutani S, Itoh A, et al. Effects of extracts and neferine from the embryo of Nelumbo nucifera seeds on the central nervous system[J]. Phytomedicine,2008,15：
[21] 李娟,夏延斌.莲心生物碱保健功能研究进展[J].粮食与油脂,2010, 24(1)：
[22] 黄素英,郑宝东.莲子多酚的抗氧化活性[J].福建农林大学学报：自然科学版,2010,29(1)：
[23] Das S. Structural studies of a polysaccharide from the seeds of Nelumbo nucifera[J]. Carbohydr Res,1992,224：
[24] Furukawa H, Yang TH, Lin TJ. On the alkaloids of Nelumbo nucifera GAERTN. Ⅺ. Alkaloids of Ioti embryo.(4). Structure of Iotusine, a new water-soluble quaternary base[J]. Yakugaku Zasshi, 1965,85：
[25] Yen GC, Duh PD, Su HJ. Antioxidant properties of lotus seed and its effect on DNA damage in human lymphocytes[J]. Food Chemistry,2005,89：
[26] Jung HA, Kim JE, Chung HY, et al. Antioxidant principles of Nelumbo nucifera stamens[J]. Arch Pharm Res,2003,26(4)：
[27] 吴丽明,邱光清,陈丽娟.莲须的镇痛作用及对子宫收缩的影响[J].中药药理与临床,1999,15(2)：
[28] Mukherjee PK. Isolation, estimation and characterization of starch from rhizomes of Nelumbo nucifera Gaertn[J]. Ind Drugs, 1995,32：
[29] Xu SY, Shoemaker CS. Gelatinization properties of Chinese water chestnut, starch and lotus root starch[J]. J Food Sci,1986,51(2)：
[30] 凌智群,谢笔钧.莲房原花青素抗氧化损伤作用的研究[J].食品科学, 2002,23(7)：
[31] 张晓晖,张斌,龚培力,等.莲房原花青素对大鼠心肌缺血再灌注损伤的保护作用[J].药学学报,2004,39(6)：
[32] Tomita M, Watanabe Y, Furukawa H, et al. On the alkaloids of Nelumbo nucifera GAERTN. Ⅲ[J]. Yakugaku Zasshi,1961,81：
[33] Lim SS, Yu JJ, Sook KH, et al. Rat lens aldose reductase inhibitory constituents of Nelumbo nucifera stamens[J]. Phytother Res,2006,20(10)：
[34] Wu SH, Sun CR, Cao XJ, et al. Preparative counter-current chromatography isolation of liensinine and its analogues from embryo of the seed of Nelumbo nucifera Gaertn. using upright coil planet centrifuge with four multilayer coils connected in series[J]. J Chromatogr A,2004,1041：
[35] Kunitomo J, Yoshikawa Y, Tanakaa S, et al. Alkaloids of Nelumbo nucifera[J]. Phytochem,1973,12(3)：
[36] Tomita M. On the alkaloids of Nelumbo nucifera Gaertn. Ⅳ. Isolation of dl-armepavine[J]. Jpn J Pharmacol,1961,81：
[37] Shoji N. Asimilobine and liridine, serotonergic receptor antagonists from Nelumbo nucifera[J]. Nat Prod,1987,50：
[38] Hong YL. Antioxidative effect and active components from leaves of Lotus (Nelumbo nucifera)[J]. Nat Prod,2009,57(15)：
[39] Xu HD, Jian QJ. A new benzylisoquinoline alkaloid from stems of Nelumbo nucifera[J]. Chinese Chemical Letters,2008,19：
[40] 吴昊,刘斌,王伟,等.荷叶中的一个新阿朴啡型生物碱[J].中草药, 2010,41(4)：
[41] Nakaoki T. Medicinal resources XIX：Flavonoid of the leaves of Nelumbo nucifera, Cosmos hipinnatus and Foeniculum vulgare[J]. Yaku Zas,1961,81：
[42] Ling ZQ, Xie BJ, Yang EL. Isolation, characterization, and determination of antioxidative activity of oligomeric procyanidins from the seedpod of Nelumbo nucifera Gaertn[J]. J Agric Food Chem,2005,53(7)：
[43] Jung HA, Kim JE, Chung HY, et al. Antioxidant principles of Nelumbo nucifera stamens[J]. Arch Pharm Res,2003,26(4)：
[44] Sook KH, Yu JJ, Hae YC, et al. Isorhamnetin glycosides with free radical and ONOO-scavenging activities from the stamens of Nelumbo nucifera[J]. Arch Pharm Res,2006,29(4)：
[45] 国友顺一.莲的研究Ⅵ：古莲的生物碱[J].药学杂志(日),1964, 84(11)：
[46] Yang RZ, Wei XL, Gao FF, et al. Simultaneous analysis of anthocyanins and flavonols in petals of lotus (Nelumbo) cultivars by high-performance liquid chromatography-photodiode array detection/electrospray ionization mass spectrometry[J]. Journal of Chromatography A,2009,1216(1)：